19 世紀半ば、ゴールドラッシュが西部開拓を加速し、アメリカの国土は急速に拡大し、拡がった国土の大動脈として鉄道網がはりめぐらされた。木材や石炭を燃やし、水蒸気で動力を得、何十トンもの鉄の塊を高速で走らせる蒸気機関車である。それを運転する鉄道機関士（レイルロードエンジニア）は男らしい職業として子供たちのあこがれであった。

彼等のために設計されたブーツ、エンジニアブーツがレッド・ウィング社のカタログに登場したのは1936 年のことだ。足首に靴を密着させないプルオン・タイプで、フィットを調節するアンクルストラップとブーツにタックインしたズボンの裾を留めるシャフト（筒）上部のストラップの付いたブーツである。機関車のボイラーや火室から出る蒸気や炎にまみれて仕事をするレイルロードエンジニア達が求めていた靴であった。

時代が変わり、蒸気機関車の役割が自動車にとって代わられると、そのユーザーはトラックドライバーなどに変わっていったが、エンジニアブーツは、代表的なワークブーツのひとつとして少しずつ進化を続けた。#2268 はスティール・トゥを備えた頑強なエンジニアブーツとして 1961 年に発売され、幾度かのマイナーチェンジを経て今日に至っている。

1980年代に日本でも販売されるようになり、1950年代のアメリカのユースカルチャーの影響を強く受けた日本のファッション市場で、古き良きアメリカのテーストをそのまま残したアイテムとして不動の人気を得るものとなりました。履き込んで革が馴染み、甲やシャフトに深いシワが入り、つま先に傷が入る。そうしたこと全てが味わいとなり、履く人の愛着を深める。このワークブーツの持つ魅力が特に際立つものが、エンジニアブーツです。

その後2003年頃に、レザーが芯まで黒く染められた「芯通し」タイプに変更され、その数年後にはシャフト（筒部分）のデザインが脱ぎ履きのしやすい太いものに変えられましたが、1980～90年代の#2268の、履き込むことで茶色の芯地が見えてくる「茶芯」レザーと足首部分を細く絞ったシャフト（レッド・ウィング社内でストーブパイプと呼んでいるデザイン）を望む市場の声は強く、その声に応える形で当時の#2268を再現したモデルとして#9268が誕生したのが2014年です。1950年代のアメリカから続くエンジニアブーツの系譜の中でも最も正統的な存在と言えるブーツです。